2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸介绍
2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸是一种含有羧基（-COOH）、甲基（-CH₃）和甲氧基（-OCH₃）的芳香族羧酸类化合物，属于重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等精细化工领域。以下是其详细信息：
一、基本信息
| 项目 | 具体内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸；3 - 甲氧基 - 2 - 甲基苯甲酸（两种名称因取代基顺序表述不同，本质一致） |
| 英文名称 | 3-Methoxy-2-methylbenzoic acid；2-Methyl-3-methoxybenzoic acid |
| CAS 号 | 5384-13-4（该编号为化合物的唯一识别码，用于检索、生产登记等） |
| 分子式 | C₉H₁₀O₃ |
| 分子量 | 166.17（通过各原子相对原子质量计算得出，用于定量分析、反应计量等） |
二、物理性质
- 外观与状态：常温下通常为白色至类白色结晶性粉末（因纯度不同，颜色可能略有差异，高纯度产品结晶性更明显）。
- 熔点：约 118-122°C（该温度范围为化合物的熔融区间，纯品熔点范围较窄，杂质会导致熔点降低或区间变宽，可用于初步判断纯度）。
- 沸点：未明确公开（因羧基易发生脱羧反应，通常不通过直接蒸馏提纯，故沸点数据较少，更多关注其热稳定性）。
- 溶解性：
- 难溶于水（羧基的极性虽能与水形成氢键，但苯环的疏水性占主导，导致水溶性较差）；
- 易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂（有机溶剂的极性或疏水性可与分子结构匹配，促进溶解，便于反应操作或提纯）。
- 折射率：无公开数据（因该化合物常温下为固体，折射率通常针对液体或熔融态物质，故相关数据较少）。
三、化学性质
其化学活性主要来源于分子中的 羧基（-COOH）、甲氧基（-OCH₃） 和 甲基（-CH₃），以及苯环的芳香性，典型反应包括：
- 羧基的特征反应：
- 酸碱反应：与氢氧化钠、碳酸钠等碱反应生成相应的羧酸盐（如 2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸钠），羧酸盐水溶性显著提升，可用于分离提纯；
- 酯化反应：与甲醇、乙醇等醇类在浓硫酸或催化剂（如对甲苯磺酸）作用下，生成 2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸酯（酯类衍生物常用于医药中间体或香料合成）；
- 酰化反应：羧基可通过氯化亚砜（SOCl₂）、草酰氯等试剂转化为酰氯（2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酰氯），酰氯是更活泼的酰化剂，可进一步与胺、醇反应生成酰胺或酯。
- 苯环上的取代反应：
- 甲氧基（-OCH₃）是强给电子基团，甲基（-CH₃）是弱给电子基团，二者共同作用使苯环上电子云密度升高，尤其在羧基的对位（即苯环 5 位）和邻位（即苯环 6 位）更易发生亲电取代反应（如硝化、卤代）；
- 羧基（-COOH）是吸电子基团，会减弱其邻对位的电子云密度，但因甲氧基和甲基的给电子效应更强，整体仍以亲电取代为主。
- 甲基的氧化反应：
- 苯环上的甲基（-CH₃）在强氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾）作用下，可被氧化为羧基（-COOH），但需控制反应条件（如温度、酸度），避免过度氧化破坏甲氧基或苯环。
四、制备方法
工业上或实验室中，2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸的制备通常以结构更简单的芳香族化合物为原料，通过 “甲氧基化 + 甲基化 + 羧基引入” 或类似步骤合成，典型路线如下：
- 原料选择：常用 3 - 羟基 - 2 - 甲基苯甲酸（或其衍生物）为起始原料；
- 甲氧基化反应：3 - 羟基 - 2 - 甲基苯甲酸与甲基化试剂（如碘甲烷、硫酸二甲酯）在碱性条件（如碳酸钾、氢氧化钠）下反应，羟基（-OH）被甲氧基（-OCH₃）取代，生成目标产物的前体；
- 分离提纯：反应结束后，通过调节 pH 值使产物析出（利用羧酸在酸性条件下溶解度低的特性），再经重结晶（如用乙醇 - 水混合溶剂）提纯，得到高纯度的 2 - 甲基 - 3 - 甲氧基苯甲酸。
注：具体制备工艺需根据原料易得性、成本及环保要求调整，部分路线可能涉及更复杂的中间体转化。
五、主要用途
作为关键的有机合成中间体，其核心应用集中在 精细化工领域，具体包括：
- 医药中间体：用于合成抗菌、抗炎、抗肿瘤等类型的药物分子（其羧基、甲氧基可作为药物分子的活性位点或连接基团，调节药物的水溶性、生物利用度）；
- 农药中间体：用于制备除草剂、杀菌剂等农药（通过修饰其分子结构，增强对靶标生物的毒性，同时降低对作物的药害）；
- 其他精细化学品：可作为染料、香料的合成原料，或用于制备高分子材料的单体（通过羧基与其他官能团的反应，构建具有特定性能的高分子链）。
六、安全与储存
- 安全特性：
- 非剧毒化合物，但具有一定的刺激性（羧基可能刺激皮肤、黏膜，吸入其粉尘或蒸气可能引起呼吸道不适）；
- 不属于易燃、易爆物质，但需避免与强氧化剂（如高锰酸钾）、强碱（如氢氧化钠固体）混合存放，以防发生剧烈反应。
- 储存要求：
- 密封存放于阴凉、干燥、通风的环境中，避免受潮（防止结块影响使用）和阳光直射；
- 与强腐蚀性、强氧化性物质分开存放，远离火源；
- 操作人员需佩戴防尘口罩、乳胶手套，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
